Предания сохранили имена некоторых дам столичного полусвета, вокруг которых увивался Пушкин. Среди них были некие Штейнгель и Ольга Массон. Об одной из них, откровенно названной в письме А.И. Тургенева непотребным словом, тем не менее, рассказывали с некоторой долей своеобразной признательности. Она-де однажды отказалась принять поэта, «чтобы не заразить его своей болезнью», отчего молодой Пушкин, дожидаясь в дождь у входных дверей, пока его впустят к этой жрице любви, заболел «всего лишь безобидной простудой».
Истинных друзей любвеобильного поэта даже такие незначительные истории всерьез беспокоили, по их мнению, это мешало его систематической литературной деятельности. Да и сам поэт порою тяготился своей «свободой», предпринимая попытки остепениться и создать семью.
Будучи зимой 1826/27 года в Москве, он настолько заинтересовался одной московской красавицей, умной и насмешливой Екатериной Ушаковой, что московская молва заговорила о том, что «наш знаменитый Пушкин намерен вручить ей судьбу своей жизни». Но молва обманулась в своих ожиданиях. Пушкин, не сделав предложения, уехал в Петербург. Есть, правда, и другая легенда. Будто бы Пушкин накануне последней встречи с Екатериной побывал у какой-то московской гадалки, которая предсказала, что причиной его смерти станет жена. Об этом он сам, полушутя, рассказал Ушаковой. И та будто бы именно поэтому отказала поэту.
В Петербурге Пушкин влюбился в дочь Алексея Николаевича Оленина Анну. На этот раз поэт готовился сделать официальное предложение. И, согласно удивительно курьезной легенде, сделал его и получил согласие родителей девушки. Оленин созвал к себе на официальный обед всех родных и приятелей, чтобы «за шампанским объявить им о помолвке». Но, как рассказывает легенда, разочарованные гости долго понапрасну ждали Пушкина, который явился лишь после обеда. Дело якобы кончилось тем, что помолвка расстроилась.
Кто был тому виною – оскорблённые родители, обиженная дочь или сам Пушкин, – сказать трудно. Но через очень короткое время Пушкин якобы снова поехал в Первопрестольную с окончательным намерением предложить руку и сердце Екатерине Ушаковой. Однако к тому времени Екатерина Николаевна оказалась уже помолвлена. «С чем же я-то остался?» – вскрикнул, по легенде, всерьёз расстроенный Пушкин. «С оленьими рогами», – будто бы ответила ему его московская избранница.
Кроме гостеприимного дома Оленина, Пушкин постоянно бывал на ночных собраниях Авдотьи Голицыной – «Princesse Nocturne», или княгини Полночь, как любили её величать в великосветском Петербурге. Однажды, согласно преданию, какая-то цыганка предсказала дочери сенатора Измайлова Авдотье смерть ночью во сне, и с тех пор всю свою долгую жизнь, вначале, будучи замужем за князем Голицыным, а затем в разводе, княгиня Авдотья играла со смертью, постоянно и виртуозно обманывая её. Она превратила ночь в день и принимала только по ночам. И она выиграла эту удивительную игру со смертью, дожив чуть ли не до восьмидесяти лет, надолго пережив многих своих современников – постоянных посетителей её салона, среди которых были и Жуковский, и Карамзин, и Вяземский, и юный Пушкин. И смерть, которой с юных лет так боялась княгиня Полночь, как гласит легенда, «переступив порог голицынского дома, сама устрашилась своей добычи. Смерть увидела перед собой разодетую в яркие цвета отвратительную, безобразную старуху».
Не менее известным в пушкинском Петербурге был дом любимой дочери фельдмаршала Кутузова Элизы Хитрово, которая, в отличие от Авдотьи Голицыной, принимала днем. Лиза Голенькая, прозванная так за свою привычку показывать открытые плечи, жила на Моховой, и к её позднему утреннему пробуждению старались успеть представители и литературы, и высшего света. Близких друзей она принимала, лёжа в постели, и когда гость, поздоровавшись, намеревался сесть в кресло, хозяйка, рассказывают, останавливала его: «Нет, не садитесь в это кресло, это Пушкина; нет, не на этот диван, это место Жуковского; нет, не на этот стул – это стул Гоголя; садитесь ко мне на кровать – это место всех».
В литературной и художественной среде Петербурга был известен граф И.С. Лаваль. В его особняке на Английской набережной, построенном архитектором Тома де Томоном, а по преданию, архитектором Воронихиным, регулярно собирался не только высший свет, но и известные художники, писатели, музыканты. Граф был французским эмигрантом, женатым на богатой купеческой дочке Александре Козицкой. О его романтической петербургской любви и необычной женитьбе рассказывали легенды. Мать юной невесты будто бы наотрез отказала безвестному иностранцу, и тогда дочь обратилась не к кому-нибудь, а к самому императору Павлу I. Царь, как рассказывает легенда, велел выяснить, на каком основании был отвергнут жених. «Француз чужой веры, никто его не знает, и чин у него больно мал», – будто бы заявила мать невесты. И Павел, говорят, ответил: «Во-первых, он христианин, во-вторых, я его знаю, в-третьих, для Козицкой у него чин достаточный, и потому обвенчать». Впрочем, если верить легендам, мать Екатерины Ивановны была женщиной добропорядочной, сочувствовала декабристам и, согласно одному преданию, вышивала для них знамя.
В литературном салоне Екатерины Ивановны Трубецкой, урожденной графини Лаваль, на Английской набережной бывали А.С. Грибоедов, П.А. Вяземский, В.А. Жуковский, И.А. Крылов. Пушкин читал здесь оду «Вольность» и трагедию «Борис Годунов», здесь он передал Екатерине Ивановне, последовавшей за своим мужем декабристом С.П. Трубецким в Сибирь, стихотворное послание «Во глубине сибирских руд…».